曾经红遍亚洲的超模新星文青遥因为感情受挫，突然离开T台销声匿迹，一年之后，浪子青遥回来，发誓不再涉足模特业，这让青遥的经纪公司老板，也是青遥母亲的时尚界女魔头马锐无法接受，决定不择手段让儿子回心转意。来自偏远乡村的边庭花立志进入自己热爱的时尚圈，有朝一日接近心中偶像文青遥，偶然机会，她发现住在隔壁、落拓不羁的神秘男子，居然就是青遥！两人误打误撞成为了一对情侣。在经历了一系列笑中有泪的波折动荡后，青遥重返T台，最终与庭花牵手。

故事从1967年开始。这一年，新加坡有了自己的第一套钞票；这一年，新加坡有了自己的国民服役军队；这一年，出现了“出租假睫毛，一天4块钱”的行业；这一年，鸡蛋价格暴跌，全国发起“杀鸡减蛋运动”；这一年，“越南玫瑰”登陆新加坡，寻芳客闻之丧胆；这一年，樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷…在小坡一条横街内，住了三户6家人，热闹非常。其中，有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子，打架闹事，天天闯祸，街坊无不头痛，唯独一人能压制得住他，就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学，小小年纪就随父亲“打拳卖膏